| 1. Spieltag | 03.08.2013 | Bury FC | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2013 | Chesterfield FC | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2013 | Chesterfield FC | - | Accrington Stanley | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2013 | Fleetwood Town | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.12.2013 | Chesterfield FC | - | Plymouth Argyle | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2013 | Exeter City | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2013 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 29.12.2013 | Chesterfield FC | - | Dagenham & Redbridge | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 25.02.2014 | Cheltenham Town | - | Chesterfield FC | 1:4 | ||||
| 46. Spieltag | 03.05.2014 | Chesterfield FC | - | Fleetwood Town | 2:1 |
England