| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Ross County FC | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Ross County FC | - | St. Johnstone FC | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Celtic FC | - | Ross County FC | 6:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Hibernian FC | - | Ross County FC | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.2019 | Ross County FC | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | Hamilton Academical | - | Ross County FC | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 29.01.2020 | Rangers FC | - | Ross County FC | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 05.02.2020 | Ross County FC | - | Livingston FC | 2:0 |  |
|||
| 26. Spieltag | 12.02.2020 | Hibernian FC | - | Ross County FC | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 15.02.2020 | Ross County FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | |
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| 28. Spieltag | 22.02.2020 | Aberdeen FC | - | Ross County FC | 1:2 |
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