| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 6:1 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Chelsea FC U21 | - | Brighton & Hove Albion U21 | 2:3 | |
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| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Norwich City U21 | - | Chelsea FC U21 | 3:2 | |
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| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Chelsea FC U21 | - | West Bromwich Albion U21 | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.09.2023 | Manchester City U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Chelsea FC U21 | 4:2 | |
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| 7. Spieltag | 27.10.2023 | Chelsea FC U21 | - | Leicester City U21 | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Chelsea FC U21 | - | Fulham FC U21 | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 09.02.2024 | West Ham United U21 | - | Chelsea FC U21 | 0:2 | |
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| 14. Spieltag | 19.02.2024 | Leeds United U21 | - | Chelsea FC U21 | 0:2 | |
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| 9. Spieltag | 23.02.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:3 | |
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| 15. Spieltag | 01.03.2024 | Chelsea FC U21 | - | Arsenal FC U21 | 2:4 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2024 | Newcastle United U21 | - | Chelsea FC U21 | 1:7 | |
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| 17. Spieltag | 15.03.2024 | Chelsea FC U21 | - | Nottingham Forest U21 | 2:3 | |
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