| 3. Runde | 06.01.1990 | Birmingham City | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 10.01.1990 | Oldham Athletic | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 4. Runde | 27.01.1990 | Oldham Athletic | - | Brighton & Hove Albion | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:2 |  |
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| Achtelfinale | 21.02.1990 | Everton FC | - | Oldham Athletic | 1:1 n.V. | ||||
| Achtelfinale | 10.03.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:1 n.V. | |
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| Viertelfinale | 14.03.1990 | Oldham Athletic | - | Aston Villa | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 08.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 3:3 n.V. | |
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| Halbfinale | 11.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 2:1 n.V. |
England