| 5. Spieltag | 24.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 5:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:4 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 02.05.2000 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Middlesbrough FC | - | Watford FC | 1:1 |  |
|||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 0:2 |
England