| 3. Runde | 08.01.2002 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 15.01.2002 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 4. Runde | 26.01.2002 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 2:0 |  |
|||
| Achtelfinale | 16.02.2002 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 10.03.2002 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 14.04.2002 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 0:1 |
England