| 1. Spieltag | 08.08.1998 | Portsmouth FC | - | Watford FC | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Huddersfield Town | - | Portsmouth FC | 3:3 |  |
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| 5. Spieltag | 31.08.1998 | Portsmouth FC | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.1998 | Oxford United | - | Portsmouth FC | 3:0 |  |
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| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Bury FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1998 | Portsmouth FC | - | Swindon Town | 5:2 | ||||
| 15. Spieltag | 20.10.1998 | Portsmouth FC | - | Bradford City | 2:4 | ||||
| 19. Spieltag | 14.11.1998 | Grimsby Town | - | Portsmouth FC | 1:1 |  |
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| 21. Spieltag | 28.11.1998 | Stockport County | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 26.12.1998 | Ipswich Town | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.1998 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 2:2 |
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