| 2. Runde | 24.09.1991 | Middlesbrough FC | - | AFC Bournemouth | 1:1 | ||||
| 2. Runde | 08.10.1991 | AFC Bournemouth | - | Middlesbrough FC | 1:2 n.V. | ||||
| 3. Runde | 29.10.1991 | Middlesbrough FC | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 03.12.1991 | Middlesbrough FC | - | Manchester City | 2:1 |  |
|||
| Viertelfinale | 08.01.1992 | Peterborough United | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 12.02.1992 | Middlesbrough FC | - | Peterborough United | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 04.03.1992 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| Halbfinale | 11.03.1992 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 2:1 n.V. |
England