| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Dunfermline Athletic | - | Inverness CT | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Dunfermline Athletic | - | Alloa Athletic | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.2018 | Inverness CT | - | Dunfermline Athletic | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.2018 | Dunfermline Athletic | - | Falkirk FC | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 24.11.2018 | Ross County FC | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.12.2018 | Dunfermline Athletic | - | Greenock Morton FC | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.12.2018 | Partick Thistle | - | Dunfermline Athletic | 2:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 29.12.2018 | Falkirk FC | - | Dunfermline Athletic | 2:4 | ||||
| 22. Spieltag | 26.01.2019 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2019 | Dunfermline Athletic | - | Partick Thistle | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 09.04.2019 | Ross County FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.04.2019 | Dunfermline Athletic | - | Falkirk FC | 0:1 |
Schottland