| 11. Spieltag | 31.10.1998 | Everton FC | - | Manchester United | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.1998 | Arsenal FC | - | Everton FC | 1:0 |  |
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| 14. Spieltag | 23.11.1998 | Everton FC | - | Newcastle United | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 28.11.1998 | Charlton Athletic | - | Everton FC | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1998 | Everton FC | - | Chelsea FC | 0:0 |  |
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| 17. Spieltag | 12.12.1998 | Everton FC | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1998 | Everton FC | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1998 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Everton FC | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 30.01.1999 | Everton FC | - | Nottingham Forest | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 07.02.1999 | Derby County | - | Everton FC | 2:1 | |
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| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 5:0 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Leeds United | - | Everton FC | 1:0 | |
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| 28. Spieltag | 10.03.1999 | Blackburn Rovers | - | Everton FC | 1:2 | |
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| 29. Spieltag | 13.03.1999 | Everton FC | - | Arsenal FC | 0:2 | ||||
| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 |
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