| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 3:2 |  |
|||
| 16. Spieltag | 21.02.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 4:0 |
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