| 2. Runde | 20.09.1989 | Tottenham Hotspur | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 2. Runde | 04.10.1989 | Southend United | - | Tottenham Hotspur | 3:2 n.V. | ||||
| Achtelfinale | 22.11.1989 | Tranmere Rovers | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| Viertelfinale | 24.01.1990 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:3 |  |
England