| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Sunderland AFC | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Liverpool FC | - | Sunderland AFC | 1:1 |  |
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| 29. Spieltag | 18.03.2000 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Sunderland AFC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Aston Villa | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Sunderland AFC | - | West Ham United | 1:0 | |
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| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sunderland AFC | 3:1 |
England