| 30. Spieltag | 06.02.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Oxford United | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 13.02.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Port Vale FC | 3:1 |  |
|||
| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Sunderland AFC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 06.03.1999 | Queens Park Rangers | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 13.03.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Bristol City | 3:0 | ||||
| 34. Spieltag | 16.03.1999 | Bury FC | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 | ||||
| 36. Spieltag | 30.03.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Crewe Alexandra | 3:0 | ||||
| 43. Spieltag | 17.04.1999 | Birmingham City | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 25.04.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 1:1 | ||||
| 39. Spieltag | 04.05.1999 | Grimsby Town | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 | ||||
| 46. Spieltag | 09.05.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Bradford City | 2:3 | |
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