| 1. Runde | 18.08.1998 | Sunderland AFC | - | York City | 2:1 | ||||
| 2. Runde | 15.09.1998 | Sunderland AFC | - | Chester City | 3:0 | ||||
| 2. Runde | 22.09.1998 | Chester City | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 11.11.1998 | Everton FC | - | Sunderland AFC | 4:5 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 01.12.1998 | Sunderland AFC | - | Luton Town | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 26.01.1999 | Sunderland AFC | - | Leicester City | 1:2 | ||||
| Halbfinale | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland AFC | 1:1 |  |
England