| 6. Spieltag | 02.09.2023 | Cheltenham Town | - | Barnsley FC | 0:2 |  |
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| 8. Spieltag | 16.09.2023 | Exeter City | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2023 | Peterborough United | - | Cheltenham Town | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.09.2023 | Cheltenham Town | - | Stevenage FC | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 30.09.2023 | Lincoln City | - | Cheltenham Town | 2:0 | |
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| 11. Spieltag | 03.10.2023 | Cheltenham Town | - | Fleetwood Town | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.10.2023 | Cheltenham Town | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 24.10.2023 | Blackpool FC | - | Cheltenham Town | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 28.10.2023 | Port Vale FC | - | Cheltenham Town | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.11.2023 | Cheltenham Town | - | Wigan Athletic | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 25.11.2023 | Cheltenham Town | - | Oxford United | 2:0 | |
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| 20. Spieltag | 28.11.2023 | Charlton Athletic | - | Cheltenham Town | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 09.12.2023 | Bristol Rovers | - | Cheltenham Town | 1:1 |
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