| 3. Runde | 03.01.1999 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 4. Runde | 24.01.1999 | Manchester United | - | Liverpool FC | 2:1 |  |
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| Achtelfinale | 14.02.1999 | Manchester United | - | Fulham FC | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 0:0 n.V. | ||||
| Halbfinale | 14.04.1999 | Arsenal FC | - | Manchester United | 1:2 n.V. |
England