| 5. Spieltag | 24.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:3 |  |
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| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Bradford City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:4 | ||||
| 21. Spieltag | 29.01.2000 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 | ||||
| 20. Spieltag | 19.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Leeds United | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Southampton FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 12.03.2000 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 18.03.2000 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 0:2 |
England