| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Wimbledon FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Wimbledon FC | - | West Ham United | 2:2 |  |
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| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Wimbledon FC | - | Newcastle United | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton FC | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Wimbledon FC | - | Manchester United | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Derby County | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Wimbledon FC | - | Leicester City | 2:1 | |
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| 29. Spieltag | 19.03.2000 | Leeds United | - | Wimbledon FC | 4:1 | ||||
| 30. Spieltag | 26.03.2000 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 36. Spieltag | 30.04.2000 | Bradford City | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Wimbledon FC | - | Aston Villa | 2:2 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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