| 2. Runde | 15.09.1998 | Portsmouth FC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 2. Runde | 22.09.1998 | Wimbledon FC | - | Portsmouth FC | 4:1 n.V. |  |
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| 3. Runde | 28.10.1998 | Birmingham City | - | Wimbledon FC | 1:2 | |
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| Viertelfinale | 01.12.1998 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 |
England