| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Carlisle United | - | Crawley Town | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Swindon Town | - | Carlisle United | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Carlisle United | - | Mansfield Town | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Cheltenham Town | - | Carlisle United | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Carlisle United | - | Salford City | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Scunthorpe United | - | Carlisle United | 0:1 | |
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| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Carlisle United | - | Exeter City | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Stevenage FC | - | Carlisle United | 2:3 | |
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| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Carlisle United | - | Forest Green Rovers | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Bradford City | - | Carlisle United | 3:1 | |
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| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Carlisle United | - | Oldham Athletic | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Newport County | - | Carlisle United | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Carlisle United | - | Crewe Alexandra | 2:4 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Colchester United | - | Carlisle United | 3:0 |
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