| 1. Spieltag | 03.08.2013 | Bury FC | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2013 | Chesterfield FC | - | Cheltenham Town | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 17.08.2013 | Rochdale AFC | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2013 | Chesterfield FC | - | Southend United | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 31.08.2013 | Portsmouth FC | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 29.12.2013 | Chesterfield FC | - | Dagenham & Redbridge | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 11.01.2014 | Chesterfield FC | - | Bury FC | 4:0 | |
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| 27. Spieltag | 18.01.2014 | Southend United | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 21.01.2014 | Chesterfield FC | - | Rochdale AFC | 2:2 | ||||
| 42. Spieltag | 12.04.2014 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 43. Spieltag | 18.04.2014 | Chesterfield FC | - | Exeter City | 1:1 | ||||
| 44. Spieltag | 21.04.2014 | Dagenham & Redbridge | - | Chesterfield FC | 0:1 | |
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| 45. Spieltag | 27.04.2014 | Burton Albion | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 46. Spieltag | 03.05.2014 | Chesterfield FC | - | Fleetwood Town | 2:1 |
England