| 1. Spieltag | 11.08.2007 | Chester City | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2007 | Rochdale AFC | - | Chester City | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2007 | Chester City | - | Morecambe FC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2007 | Bury FC | - | Chester City | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2007 | Chester City | - | Brentford FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2007 | Macclesfield Town | - | Chester City | 1:2 |  |
|||
| 9. Spieltag | 02.10.2007 | Grimsby Town | - | Chester City | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 17.11.2007 | Chester City | - | Milton Keynes Dons | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 25.11.2007 | Wrexham FC | - | Chester City | 2:2 | |
|||
| 18. Spieltag | 04.12.2007 | Chester City | - | Barnet FC | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 08.12.2007 | Chester City | - | Peterborough United | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 22.12.2007 | Chester City | - | Bury FC | 2:1 |
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