| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Dundee FC | - | Livingston FC | 0:3 |  |
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| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Livingston FC | - | Partick Thistle | 3:1 | |
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| 17. Spieltag | 13.12.2008 | Ross County FC | - | Livingston FC | 1:4 | |
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| 23. Spieltag | 31.01.2009 | Livingston FC | - | Ross County FC | 4:2 | |
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| 28. Spieltag | 10.03.2009 | Livingston FC | - | Dunfermline Athletic | 4:2 | |
Schottland