| 23. Spieltag | 12.12.1998 | Ipswich Town | - | Barnsley FC | 0:2 |  |
|||
| 24. Spieltag | 19.12.1998 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 26.12.1998 | Stockport County | - | Barnsley FC | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.1998 | Barnsley FC | - | Queens Park Rangers | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 09.01.1999 | West Bromwich Albion | - | Barnsley FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 16.01.1999 | Barnsley FC | - | Birmingham City | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 30.01.1999 | Oxford United | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 06.02.1999 | Barnsley FC | - | Crewe Alexandra | 2:2 | ||||
| 31. Spieltag | 16.02.1999 | Norwich City | - | Barnsley FC | 0:0 |  |
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| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Barnsley FC | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 20.03.1999 | Barnsley FC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 | ||||
| 40. Spieltag | 03.04.1999 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 2:1 | ||||
| 41. Spieltag | 05.04.1999 | Port Vale FC | - | Barnsley FC | 1:0 |
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