| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Barnsley FC | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 28.02.1999 | Crystal Palace | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 03.03.1999 | Barnsley FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 09.03.1999 | Bolton Wanderers | - | Barnsley FC | 3:3 | ||||
| 37. Spieltag | 13.03.1999 | Bury FC | - | Barnsley FC | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 20.03.1999 | Barnsley FC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 | ||||
| 35. Spieltag | 23.03.1999 | Barnsley FC | - | Bristol City | 2:0 | ||||
| 39. Spieltag | 28.03.1999 | Portsmouth FC | - | Barnsley FC | 1:3 | ||||
| 40. Spieltag | 03.04.1999 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 2:1 | ||||
| 41. Spieltag | 05.04.1999 | Port Vale FC | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| 42. Spieltag | 10.04.1999 | Barnsley FC | - | Tranmere Rovers | 1:1 | ||||
| 43. Spieltag | 16.04.1999 | Barnsley FC | - | Sunderland AFC | 1:3 |  |
|||
| 44. Spieltag | 24.04.1999 | Huddersfield Town | - | Barnsley FC | 0:1 | |
|||
| 45. Spieltag | 01.05.1999 | Barnsley FC | - | Watford FC | 2:2 | ||||
| 46. Spieltag | 09.05.1999 | Swindon Town | - | Barnsley FC | 1:3 |
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