| 1. Spieltag | 10.08.2018 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.2018 | Stoke City U23 | - | Southampton FC U23 | 1:4 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2018 | Southampton FC U23 | - | Manchester United U23 | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Fulham FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:1 | |
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| 5. Spieltag | 14.09.2018 | Newcastle United U23 | - | Southampton FC U23 | 0:1 | |
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| 6. Spieltag | 21.09.2018 | Southampton FC U23 | - | Aston Villa U23 | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Reading FC U23 | - | Southampton FC U23 | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2018 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | |
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