| 4. Spieltag | 26.08.2003 | York City | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.2003 | Southend United | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 21.10.2003 | Southend United | - | Boston United | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 29.11.2003 | Torquay United | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.12.2003 | Swansea City | - | Southend United | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 20.12.2003 | Southend United | - | Bristol Rovers | 0:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 28.12.2003 | Southend United | - | Oxford United | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 09.01.2004 | Cheltenham Town | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 17.01.2004 | Southend United | - | Doncaster Rovers | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 24.01.2004 | Mansfield Town | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 27.01.2004 | Southend United | - | York City | 0:0 |
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