| 2. Spieltag | 11.08.1999 | Southampton FC | - | Leeds United | 0:3 |  |
|||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Manchester United | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 1:2 | |
|||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 3:4 | ||||
| 14. Spieltag | 07.11.1999 | Wimbledon FC | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Leeds United | - | Aston Villa | 1:2 | |
|||
| 23. Spieltag | 23.01.2000 | Sunderland AFC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 05.02.2000 | Liverpool FC | - | Leeds United | 3:1 | |
|||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 23.04.2000 | Newcastle United | - | Leeds United | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 30.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Leeds United | 0:3 | ||||
| 35. Spieltag | 03.05.2000 | Leeds United | - | Watford FC | 3:1 |  |
|||
| 37. Spieltag | 08.05.2000 | Leeds United | - | Everton FC | 1:1 |  |
England