| 3. Runde | 07.01.1996 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 17.01.1996 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 2:4 i.E. | ||||
| 4. Runde | 29.01.1996 | Queens Park Rangers | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| Achtelfinale | 21.02.1996 | Grimsby Town | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 28.02.1996 | Chelsea FC | - | Grimsby Town | 4:1 |  |
|||
| Viertelfinale | 09.03.1996 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 2:2 | ||||
| Viertelfinale | 20.03.1996 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 1:3 | |
|||
| Halbfinale | 31.03.1996 | Manchester United | - | Chelsea FC | 2:1 |
England