| 1. Spieltag | 16.08.2008 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 15.09.2008 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 1:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 28.09.2008 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2008 | Stoke City | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 13.12.2008 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.2008 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.2008 | Tottenham Hotspur | - | Fulham FC | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.2008 | West Bromwich Albion | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | |
|||
| 21. Spieltag | 11.01.2009 | Wigan Athletic | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 18.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 27.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Stoke City | 3:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | |
|||
| 25. Spieltag | 08.02.2009 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 23.02.2009 | Hull City | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2009 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 33. Spieltag | 19.04.2009 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:0 |
England