| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Derby County | - | Arsenal FC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Sunderland AFC | - | Arsenal FC | 0:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 22.08.1999 | Arsenal FC | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Arsenal FC | - | Bradford City | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Arsenal FC | - | Newcastle United | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 28.11.1999 | Arsenal FC | - | Derby County | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Leicester City | - | Arsenal FC | 0:3 |
England