| 22. Spieltag | 09.12.2008 | Wolverhampton Wanderers | - | Derby County | 3:0 | ||||
| 23. Spieltag | 13.12.2008 | Wolverhampton Wanderers | - | Barnsley FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 20.12.2008 | Doncaster Rovers | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 29.12.2008 | Blackpool FC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 17.01.2009 | Bristol City | - | Wolverhampton Wanderers | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 03.03.2009 | Crystal Palace | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 |  |
|||
| 37. Spieltag | 07.03.2009 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | |
|||
| 38. Spieltag | 10.03.2009 | Wolverhampton Wanderers | - | Ipswich Town | 0:0 | ||||
| 39. Spieltag | 14.03.2009 | Wolverhampton Wanderers | - | Charlton Athletic | 2:1 | ||||
| 40. Spieltag | 21.03.2009 | Nottingham Forest | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 41. Spieltag | 06.04.2009 | Birmingham City | - | Wolverhampton Wanderers | 2:0 | ||||
| 42. Spieltag | 10.04.2009 | Wolverhampton Wanderers | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Derby County | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 |
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