| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Sunderland AFC | - | Tranmere Rovers | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1998 | Sunderland AFC | - | Watford FC | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1998 | Sunderland AFC | - | Grimsby Town | 3:1 |  |
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| 19. Spieltag | 14.11.1998 | Port Vale FC | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 12.12.1998 | Sunderland AFC | - | Port Vale FC | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 15.12.1998 | Sunderland AFC | - | Crystal Palace | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 09.01.1999 | Queens Park Rangers | - | Sunderland AFC | 2:2 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.1999 | Sunderland AFC | - | Sheffield United | 0:0 |
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