| 13. Spieltag | 19.10.1999 | Portsmouth FC | - | Walsall FC | 5:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 26.10.1999 | Grimsby Town | - | Portsmouth FC | 1:0 | |
|||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Portsmouth FC | - | Crystal Palace | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 26.12.1999 | Swindon Town | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 28.12.1999 | Portsmouth FC | - | Blackburn Rovers | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.01.2000 | Norwich City | - | Portsmouth FC | 2:1 |
England