| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Walsall FC | - | Swindon Town | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Swindon Town | - | Ipswich Town | 1:4 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Crystal Palace | - | Swindon Town | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Swindon Town | - | West Bromwich Albion | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Grimsby Town | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Crewe Alexandra | - | Swindon Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Port Vale FC | - | Swindon Town | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.1999 | Swindon Town | - | Blackburn Rovers | 2:1 | |
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| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Swindon Town | - | Bolton Wanderers | 0:4 | |
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| 11. Spieltag | 09.10.1999 | Swindon Town | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 16.10.1999 | Fulham FC | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.10.1999 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 23.10.1999 | Swindon Town | - | Sheffield United | 2:2 |
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