| 3. Runde | 07.01.2006 | Nuneaton Borough AFC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 17.01.2006 | Middlesbrough FC | - | Nuneaton Borough AFC | 5:2 |  |
|||
| 4. Runde | 28.01.2006 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 23.03.2006 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 12.04.2006 | Middlesbrough FC | - | Charlton Athletic | 4:2 | |
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