| 9. Spieltag | 17.10.1998 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.1998 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:2 |  |
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| 14. Spieltag | 21.11.1998 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 5:0 | |
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| 31. Spieltag | 03.04.1999 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 0:0 | |
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| 32. Spieltag | 05.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 | |
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| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 09.05.1999 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 4:0 |
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