| 1. Spieltag | 08.08.2009 | Gillingham FC | - | Swindon Town | 5:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2009 | Tranmere Rovers | - | Gillingham FC | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.2009 | Gillingham FC | - | Hartlepool United | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2009 | Walsall FC | - | Gillingham FC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.09.2009 | Gillingham FC | - | Exeter City | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.10.2009 | Southampton FC | - | Gillingham FC | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 21.11.2009 | Bristol Rovers | - | Gillingham FC | 2:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 01.12.2009 | Leyton Orient | - | Gillingham FC | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 05.12.2009 | Gillingham FC | - | Carlisle United | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 12.12.2009 | Huddersfield Town | - | Gillingham FC | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 19.12.2009 | Gillingham FC | - | Stockport County | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2009 | Gillingham FC | - | Brentford FC | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.12.2009 | Exeter City | - | Gillingham FC | 1:1 | |
|||
| 30. Spieltag | 06.02.2010 | Brentford FC | - | Gillingham FC | 4:0 |
England