| 8. Spieltag | 30.09.2000 | Southampton FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 16.10.2000 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2000 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2000 | Ipswich Town | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.2000 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 0:1 |  |
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