| 1. Runde | 14.08.2018 | Middlesbrough FC | - | Notts County | 4:3 i.E. | ||||
| 2. Runde | 28.08.2018 | Middlesbrough FC | - | Rochdale AFC | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 25.09.2018 | Preston North End | - | Middlesbrough FC | 3:4 i.E. |  |
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| Achtelfinale | 31.10.2018 | Middlesbrough FC | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 18.12.2018 | Middlesbrough FC | - | Burton Albion | 0:1 |
England