| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Telstar | - | SC Cambuur | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | MVV | - | Telstar | 1:2 |  |
|||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Telstar | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | FC Eindhoven | - | Telstar | 4:1 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | Telstar | - | Almere City FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:4 |  |
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| 13. Spieltag | 01.11.2019 | Telstar | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | FC Dordrecht | - | Telstar | 2:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Telstar | - | Jong Ajax | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Telstar | - | NAC Breda | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | De Graafschap | - | Telstar | 2:2 |
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