| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Hartlepool United | - | Sutton United | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 06.08.2019 | Halifax Town | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 10.08.2019 | Maidenhead United | - | Hartlepool United | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.08.2019 | Hartlepool United | - | AFC Fylde | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Hartlepool United | - | Bromley FC | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 26.08.2019 | Hartlepool United | - | Wrexham AFC | 4:2 |  |
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| 8. Spieltag | 31.08.2019 | Torquay United | - | Hartlepool United | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 03.09.2019 | Barrow AFC | - | Hartlepool United | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.09.2019 | Hartlepool United | - | Woking FC | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 14.09.2019 | Dagenham & Redbridge | - | Hartlepool United | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.09.2019 | Hartlepool United | - | Dover Athletic | 0:2 | |
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| 13. Spieltag | 24.09.2019 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 1:1 |
England