| 2. Runde | 19.09.1989 | Birmingham City | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 04.10.1989 | West Ham United | - | Birmingham City | 1:1 | ||||
| 3. Runde | 25.10.1989 | Aston Villa | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 08.11.1989 | West Ham United | - | Aston Villa | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 22.11.1989 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 17.01.1990 | West Ham United | - | Derby County | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 24.01.1990 | Derby County | - | West Ham United | 0:0 n.V. | ||||
| Viertelfinale | 31.01.1990 | West Ham United | - | Derby County | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 14.02.1990 | Oldham Athletic | - | West Ham United | 6:0 | ||||
| Halbfinale | 07.03.1990 | West Ham United | - | Oldham Athletic | 3:0 |
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