| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Cheltenham Town | - | Stockport County | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Tranmere Rovers | - | Cheltenham Town | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Cheltenham Town | - | Leeds United | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Carlisle United | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Colchester United | - | Cheltenham Town | 3:1 |  |
England