| 7. Spieltag | 10.09.2011 | AFC Bournemouth | - | Chesterfield FC | 0:3 |  |
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| 8. Spieltag | 13.09.2011 | Chesterfield FC | - | Bury FC | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 17.09.2011 | Chesterfield FC | - | Carlisle United | 4:1 | |
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| 10. Spieltag | 24.09.2011 | Charlton Athletic | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 01.10.2011 | Chesterfield FC | - | Colchester United | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.10.2011 | Sheffield Wednesday | - | Chesterfield FC | 3:1 | |
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| 13. Spieltag | 15.10.2011 | Chesterfield FC | - | Notts County | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 22.10.2011 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 2:3 | |
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| 15. Spieltag | 25.10.2011 | Rochdale AFC | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 29.10.2011 | Brentford FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
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| 17. Spieltag | 05.11.2011 | Chesterfield FC | - | Yeovil Town | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 19.11.2011 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 5:2 | |
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| 19. Spieltag | 26.11.2011 | Chesterfield FC | - | Sheffield United | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 10.12.2011 | Wycombe Wanderers | - | Chesterfield FC | 3:2 |
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