| 1. Spieltag | 09.08.2020 | FK Pelister | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 27.09.2020 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
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| 8. Spieltag | 03.10.2020 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2020 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 11.04.2021 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.2021 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.2021 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 28.04.2021 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.05.2021 | FK Pelister | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | |
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| 33. Spieltag | 16.05.2021 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 3:1 |
Nordmazedonien