| 4. Spieltag | 21.08.1999 | St. Johnstone FC | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.1999 | Aberdeen FC | - | St. Johnstone FC | 0:3 |  |
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| 6. Spieltag | 11.09.1999 | St. Johnstone FC | - | Motherwell FC | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 19.09.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.1999 | Rangers FC | - | St. Johnstone FC | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.1999 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Motherwell FC | - | St. Johnstone FC | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.1999 | Dundee United | - | St. Johnstone FC | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 29.04.2000 | Dundee United | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 06.05.2000 | Heart of Midlothian | - | St. Johnstone FC | 0:0 |
Schottland