| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Sunderland AFC | - | Arsenal FC | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Leeds United | - | Sunderland AFC | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Newcastle United | - | Sunderland AFC | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Sunderland AFC | - | Leicester City | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Derby County | - | Sunderland AFC | 0:5 | |
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| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Sunderland AFC | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.1999 | Sunderland AFC | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 31.10.1999 | Sunderland AFC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 27.11.1999 | Watford FC | - | Sunderland AFC | 2:3 |
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