| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Stockport County | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.11.1999 | Stockport County | - | Queens Park Rangers | 3:3 |  |
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| 22. Spieltag | 04.12.1999 | Stockport County | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 22.01.2000 | Stockport County | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 43. Spieltag | 22.04.2000 | Crewe Alexandra | - | Stockport County | 3:2 |  |
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| 44. Spieltag | 24.04.2000 | Stockport County | - | Swindon Town | 3:0 | ||||
| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Huddersfield Town | - | Stockport County | 0:2 |
England